La costruzione del nostro Oratorio risale alla seconda metà del 1600. La data più frequentemente citata nelle pubblicazioni storiche è quella del 1680, anche se non mancano indicazioni diverse. È certo, come risulta dal libro delle deliberazioni della Nobile Contrada dell’Oca, che il 3 maggio 1667 fu deciso un contributo di mattoni “per soccorrere la Contrada del Bruco che trovavasi in bisogno di materiali per la erezione della Loro Chiesa”, per cui solo in quell’epoca può essere stata edificata nel suo definitivo assetto come ora la vediamo.

Qualche, seppur minimo, dubbio ci viene dalla pubblicazione di Aldo Cairola “Siena/Le Contrade” dove, senza citare la fonte, riporta (alla nota n.11, pag. 158): “Nel nome SS. Di Gesù gli abitanti del Bruco costruirono il loro Oratorio nel 1538”.
Anche nell’opuscolo sulle vicende storiche della nostra Contrada, scritto nel 1906 dal Prof. Assunto Moretti (Rettore del Bruco dal 1907 al 1945), è indicato un manoscritto conservato nella Biblioteca Comunale (E, V, 17, f. 150) in cui, con alcuni capitoli presentati al Collegio di Balìa, si legge che la Chiesa del Bruco fu fabbricata circa gli anni 1535. Lo stesso Moretti avanzò l’ipotesi che intorno al 1670 non sia stato costruito un nuovo Oratorio, ma che siano stati fatti dei lavori di restauro o di ampliamento ad uno già esistente.

Cecchini e Neri ne “Il Palio di Siena” affermano: “si consolida in questo periodo la vita amministrativa e religiosa delle Contrade: tutte costruiscono l’Oratorio, acquistano appartamenti, costruiscono sedi, ecc. – nel 1685 il Bruco acquista una casa nella Costa d’Ovile – Nella tabella di possesso tuttora esistente, è scolpito un piccolo bruco coronato con sotto la scritta A.M.D.G (ad majorem Dei gloriam) – COMPRATA DALLA CONTRADA COLLE VITTORIE AVUTE A MDCLXXXV.

Flaminio Rossi ne “Le Contrade di Siena” riporta il testo del libro 2° delle deliberazioni della Contrada dell’Oca del 3 maggio 1667: Trovavasi la Contrada del Bruco in bisogno di materiali per la erezione della Loro Chiesa ricorse fra le altre ancora alla Contrada dell’Oca che stabilì si dovesse mettere insieme il più possibile per soccorrerla; infatti la mattina del 20 maggio di detto anno l’Alfiere insieme con un certo Cini si portarono alla Fornace del Pierucci, ed ivi fecero caricare quante più bestie li fosse stato possibile. Entrarono da porta Fontebranda con una cornamusa avanti e un Oca viva nella prima bestia: traversarono tutta la Contrada in mezzo alle grida di “Viva l’Oca”, e s’incamminarono alla volta della Contrada del Bruco; e siccome in quel giorno appunto cadeva la festa di S. Bennardino incontrarono per la strada moltissima gente che tutta restò meravigliata “in vedere la generosità della Contrada dell’Ocha”, poiché non avendo essa potuto trovare che 40 bestie incirca, li convenne fare altro viaggio alla detta fornace. Riceverono dai Brucaioli gran rinfreschi, e ringraziamenti, poiché “essi mai haverebbero creso tale cosa vedere in due viaggi mandarli some 81 di mattoni che per esser li tempi quali siano restò ammirata tutta la Città, che tutti dicevano “Viva l’Ocha”.